2003 gründete Max Keilbach das Gesangsquintett, um mit Andrej Hermlin und seinem Swing Dance Orchestra den Vocalgroup-Sound der 40er Jahre auf authentische Art zu interpretieren. Ein früher Höhepunkt der Zusammenarbeit war 2004 die gemeinsame Reise nach Clarinda, Iowa zum Festival anlässlich des hundertsten Geburtstags von Glenn Miller.
Seither schreibt eine stete Folge von Konzertreisen in Deutschland, Italien und der Schweiz mit oft euphorischen Publikumsreaktionen eine erstaunliche Erfolgsgeschichte.
Zahlreiche CD-Produktionen dokumentieren die verschiedenen Konzertprogramme, bei denen die Skylarks den Gesamtsound bereichern, komplettieren, mitgestalten. 2010 folgte mit dem Skylarks-Album „Beginning to see the Light“ der bisher künstlerische Höhepunkt des Ensembles.